ภาพวาดพอร์ตเทรท Memory, the Heart (1937) เกิดจากการตกตะกอนความโศกเศร้าจากเหตุการณ์ที่เกิดขึ้นระหว่างดิเอโก อดีตสามี และคริสตินา น้องสาวของฟรีด้า รายละเอียดในรูปวาดชิ้นนี้ ใบหน้าของฟรีด้าไม่ได้สื่อถึงอารมณ์ใด ๆ ทั้งสิ้น มีเพียงหยาดน้ำตาที่ล้นเอ่อไหลรินลงมาอาบแก้มแต่เพียงเท่านั้น เธอตัดผมของตัวเองให้สั้น และแต่งกายเลียนแบบชาวยุโรป ซึ่งเป็นการเปลี่ยนแปลงสไตล์การแต่งตัวใหม่ หลังจากที่เธอเลิกรากับดิเอโกไปแล้ว

           และเช่นเคย เธอได้สื่อบาดแผลความบอบช้ำทางจิตใจของตัวเอง ผ่านการวาดภาพบาดแผลทางกายที่ทิ่มแทงหน้าอกข้างซ้าย โดยภาพประกอบพื้นหลังเป็นชุดนักเรียนและชุดพื้นบ้านตีฮัวนา ซึ่งแต่ละชุดประกอบด้วยแขนหนึ่งข้าง และตัวฟรีด้าเองยืนอยู่ตรงกลาง ช่วยเหลือตัวเองไม่ได้ ไร้ซึ่งแขนทั้งสอง เท้าข้างหนึ่งวางบนพื้นดิน อีกข้างที่ดูเหมือนกำลังสวมอุปกรณ์ช่วยเหลือหลังการผ่าตัดวางบนทะเล

           ผลงานชิ้นนี้สื่อสารถึงความเจ็บปวดของเธออย่างตรงไปตรงมา ด้วยการเจาะรูบริเวณหน้าอกข้างซ้ายซึ่งควรเป็นที่ของหัวใจ และนำหัวใจ ที่ควรจะอยู่ภายในร่างกายออกมาวางไว้บนพื้นดินริมหาด ปล่อยให้เลือดรินไหลสู่พื้นดิน พื้นทรายโดยรอบ และลอยลงสู่ทะเล

           ผลงานชิ้นนี้เสร็จสิ้นไม่นานนักหลังจากหย่าร้างกับดิเอโก เป็นภาพ Portrait ที่แสดงให้เห็นถึงบุคลิคที่แตกต่างกันของฟรีด้าทั้งสองคนในภาพวาด ทางขวามือคือฟรีด้าในชุดพื้นเมืองเม็กซิกันตีฮัวนา นั่งอยู่บนเก้าอี้พร้อมกับหัวใจที่แตกสลาย จับมือกับฟรีด้าด้านซ้าย ที่ใส่ชุดทันสมัย นั่งบนเก้าอี้ตัวเดียวกัน พวกเธอทั้งคู่มีหัวใจซึ่งสามารถมองเห็นได้จากภายนอกร่างกาย และเชื่อมต่อกัน หัวใจของฟรีด้าที่สวมใส่เสื้อผ้าพื้นเมืองนั้นถูกตัด และเปิดเป็นช่องโหว่ ส่วนเส้นเลือดแดงใหญ่ของตัวเธอทางด้านซ้าย ถูกตัดด้วยกรรไกรผ่าตัดปากคีบ มีเลือดสีแดงไหลหยดลงบนชุดเดรสสีขาว และกำลังจะตายจากการตกเลือด ฉากหลังของภาพเป็นท้องฟ้าที่ถูกเติมเต็มด้วยเมฆครึ้ม ทำให้บรรยากาศดูอึมครึม ปั่นป่วน แสดงออกถึงความวุ่นวายใจที่ฟรีด้ามีขณะที่กำลังวาดภาพนี้

           ในสมุดบันทึกของเจ้าตัวกล่าวถึงภาพวาด The Two Fridas (1939) ไว้ว่ามันมาจากความทรงจำของเธอที่จำได้เกี่ยวกับเพื่อนในจินตนาการในวัยเด็ก หลังจากนั้นไม่นานเธอก็ยอมรับว่ามันสื่อถึงความเครียด และอาการซึมเศร้า จากความรู้สึกโดดเดี่ยวเมื่อต้องแยกทางกับดิเอโก

           แม้ว่าจะปรับความเข้าใจกันได้ใหม่อีกครั้ง แต่ดูเหมือนว่าดิเอโกก็ยังปรับเปลี่ยนนิสัยและพฤติกรรมของตัวเขาเองไม่ได้ ฟรีด้าต้องพบกับความเจ็บช้ำน้ำใจอีกครั้งเมื่อสามีของเธอ นอกใจไปมีความสัมพันธ์ลึกซึ้งกับมาเรีย เฟลิกซ์ (Maria Felix) นักแสดงหนัง เพื่อนสนิทอีกคนของฟรีด้า และเกือบจะทำการหย่ากับเธออย่างเป็นทางการ

           ถึงแม้ว่าฟรีด้าจะแสร้งทำเป็นว่านี่เป็นอีกหนึ่งเรื่องตลก — อย่างที่เธอทำมาตลอดกับความไม่ซื่อสัตย์ครั้งก่อน ๆ ของดิเอโก แต่ภาพวาด Diego and I (1949) ก็ได้แสดงความรู้สึกเจ็บปวดของเธออย่างซื่อตรง เส้นผมในภาพวาดที่พันหลวม ๆ อยู่รอบลำคอนั้น แสดงให้เห็นต่อความอึดอัด และการถูกบีบรัดที่เธอมี สายตาของฟรีด้ามองตรงมายังข้างหน้า ในขณะที่ดิเอโก สามีของเธอมองเฉไปในทิศทางอื่น 

           เห็นได้ชัดว่าดิเอโกนั้น เป็นเพียงคนเดียวที่เธอคิดถึงเสมอมา ซึ่งความคิดนี้ได้ถูกยืนยันโดยบันทึกของเธอที่เปิดเผยถึงจดหมาย และบทกวีรักที่เธอเขียนให้เขา

"Diego: Nothing is comparable to your hands 

and nothing is equal to the gold-green of your eyes.

My body fills itself with you for days and days.

You are the mirror of the night. The violent light of lightning.

The dampness of the earth. Your armpit is my refuge.

My fingertips touch your blood.

All my joy is to feel your life shoot forth from your fountain-flower

which mine keeps in order to fill all the paths of my nerves which belong to you."