ในปี ค.ศ 1694 Henry เริ่มเข้าสู่เส้นทางโจรสลัดเต็มตัวโดยประเดิมภารกิจแรกในการเข้ายึดเรือของ นายพล O'Byrme จนสามารถมีเรือปืนมาเป็นของตัวเองในชื่อ Fancy (เรือในรูปแรก) Henry เดินทางไปที่ชายฝั่งทางตะวันออกเฉียงเหนือของมาดากัสก้า ได้ชักชวนกัปตันโจรสลัดอีก 5 คนประกอบด้วย กัปตัน Thomas Tew, กัปตัน Joseph Farrell, กัปตัน Richard Want, กัปตัน William Mayes และ กัปตัน Thomas Wake พร้อมลูกเรือกว่า 400 กว่าคน

เขาและพวกปล้นกองเรือของราชวงศ์อินเดีย 25 ลำ จนสามารถกวาดเพรชนิลจินดารวมน้ำหนักกว่า 1600 ตัน ทองคำกับเงินอีก 5 แสนชิ้น ทำให้กัปตัน Henry เป็นที่จดจำว่าเป็นโจรสลัดที่มีชื่อเสียงโด่งดังที่สุดในประวัติศาสตร์ของยุคศตวรรษที่17 เนื่องจากสามารถปล้นครั้งเดียวได้เงินสูงสุด 10000 ล้านบาทหากเทียบกับเงินปัจจุบัน....

เมื่อแยกย้ายกับลูกเรือบางส่วนแล้ว กัปตัน Henry เดินเรือต่อไปยังไอซ์แลนด์พร้อมสมบัติอีกจำนวนมากที่ยังไม่ได้ขายก่อนตัดสินใจเดินทางกลับอังกฤษอีกครั้งเพื่อขายสมบัติทั้งหมดในตลาดมืด ว่ากันว่ากัปตัน Henry ถูกโกงจนหมดตัวจนต้องตายอยู่ข้างถนนในบั้นปลายชีวิต แต่อีกตำนานนึงก็ว่ากันว่าเขาเก็บสมบัติมากมายมหาศาลอีกส่วนนึงไว้ในสถานที่ที่ยังไม่มีใครพบเจอ 

ชื่อเสียงของ กัปตัน Henry Avery นั้นไม่ใช่โจรสลัดที่รวยที่สุดในโลกแต่เป็นการปล้นเพียงครั้งเดียวก็ได้ทรัพย์สมบัติไปมากที่สุด ในขณะที่กัปตัน Francis Drake เป็นโจรสลัดที่รวยเป็นอันดับ 2 มีทรัพย์สินรวม 115 ล้านดอลลาร์ รองจากเจ้าชายโจรสลัดซามูเอล เบลลามี่ที่ทรัพย์รวมสูงที่สุดคือ 120 ล้านดอลลาร์ 

ในปี 1965 หลังแบ่งสมบัติที่ได้จากการปล้นแล้วกัปตัน Henry เดินทางไปยังบาฮามาส ฉลองความสำเร็จและขายสมบัติบางส่วนที่ปล้นมาก่อนจะเปลี่ยนชื่อเป็น Benjamin Bridgeman และใช้ฉายาว่า Long Ben แต่ก็มีอีกหลายฉายาที่ได้มาจากชื่อเสียงในการปล้นในครั้งประวัติศาสตร์นั้นทั้ง 
"The Arch Pirate" หรือ "The King of Pirates" 

Benjamin Bridgeman นี่คุ้นว่ามีตัวละครชื่อนี้ใน One Piece ป่ะหว่า...

ธงสัญลักษณ์ของ Henry Every

ข้อมูล: